La Puerta de Madrid fue construida, por orden del cardenal Francisco Antonio de Lorenzana, restaurador del rito mozárabe y arzobispo de Toledo, en el año 1778.

Para llevar a cabo la obra se tuvo que derribar, previamente, la antigua Puerta del Postigo, luego de Santa Ana, y parte de la muralla.

De estilo neoclásico, se siguió como modelo la famosa Puerta de Alcalá de la capital de España.

En ambos lados de su frontón se pueden observar sendas inscripciones referidas a su fundador y al rey Carlos III, que se dice inspiró la obra y que había visitado la ciudad unos años antes del comienzo de su construcción, en los tiempos del arzobispo de Toledo don Luis Fernández de Córdoba (1755-1771).