Colegio Menor de San Nicolás
de Tolentino
(actual Convento de San Juan de la Penitencia)

El Colegio Menor de San Nicolás de Tolentino, situado en la calle Santiago, fue fundado en el año 1604, como hospicio, por el padre agustino fray Gregorio de Alarcón.

El edificio que actualmente se conserva se comenzó a construir, gracias a varios mecenazgos, a partir del año 1616.

Inicialmente, fue ocupado por los agustinos descalzos, pero éstos lo tuvieron que abandonar con la desamortización. Posteriormente, pasó a ser casa particular y fue reformado por sus propietarios que demolieron su cúpula para hacer un mirador. Finalmente, en 1884, fue donado a las religiosas franciscanas del Convento de san Juan que se trasladaron a él al amenazar ruina su anterior emplazamiento en la calle san Juan.

El edificio fue restaurado tras la guerra civil, y destaca su iglesia barroca.

La fachada es de ladrillo, del llamado "tipo madrileño de la Encarnación", con portada de tres huecos acabada en un frotón triangular. El central es de mayor tamaño y en los laterales hay sendas estatuas, traídas del Convento de san Diego, de san Francisco y san Diego. En el muero izquierdo del atrio hay un hermoso relieve de piedra de la Inmaculada con corona imperial.

En el interior , la iglesia, de una sola nave, está ricamente decorada en entablamentos. Su planta es de cruz latina con pequeñas capillas en hornacina y cúpula de tambor.

La sacristía, de pequeñas dimensiones, posiblemente date del siglo XVIII.

En ella había pinturas de gran importancia como por ejemplo "La Apoteosis de San Agustín", de Claudio Coello, hoy en el Museo del Prado.

En la actualidad se guardan en él algunas de las más preciadas reliquias del cardenal Cisneros; su pectoral, una copia de su testamento y su báculo. Todos estos objetos fueron traídos consigo por las religiosas del Convento de San Juan al trasladarse aquí.

El patio, de forma rectangular, destaca por su sencillez. La planta baja tiene arcos de medio punto y las superiores ventanas.