El solar que ahora ocupa, al fondo de la Plaza Cervantes, la Capilla del Oidor, la Torre de Santa María y tres arranques de ábsides que sobrevivieron a la Guerra Civil, ya en 1297 fue el emplazamiento de la Ermita de San Juan de Letrán o de los Caballeros. En ella, una de las más antiguas de Alcalá, se solía enterrar a los nobles de la ciudad.

A principios del siglo XV se construye, por orden de Pedro Díaz de Toledo, relator u oidor del reino, una capilla en la que se albergará el cuerpo de su fundador y el de sus familiares y que será conocida como "del oidor".

Posteriormente, en el año 1453, por orden del arzobispo Carrillo se fundará el Convento de Santa María de Jesús o de San Diego. Para ello, elige como emplazamiento el lugar que ocupaba la Parroquia de Santa María la Mayor, lo que obliga a trasladar ésta al solar ocupado por la Ermita de San Juan y la Capilla del Oidor. Ambas construcciones quedarán así englobadas en una sola obra compuesta por tres naves con ábsides semicirculares y, adosada, una torre mudéjar.

Entre los años 1552 y 1553 el conjunto será sometido a reforma y, poco después, será bautizado en ella, Miguel de Cervantes. La reproducción de la pila bautismal se puede hoy visitar. En dicha reforma, diseñada por Gil de Hontañón, se contemplaba la construcción de un gran templo, nueva sede de la Parroquia de Santa María la Mayor, que cerrara la plaza Cervantes. Sin embargo, el proyecto quedó inconcluso y sólo se construyeron dos tramos de la nave.

Posteriormente se añadió la capilla del Cristo de la Luz, en el siglo XVII, la torre y se cerró la parte posterior del conjunto mediante la sacristía.

Durante la Guerra Civil, el templo fue incendiado y, a los daños sufridos por el edificio, hubo que sumar la pérdida de notables obras de arte, entre ellas los magníficos retablos fingidos, pinturas al fresco de Cano Arévalo, que decoraban los tres ábsides.

Tras la guerra civil, la Parroquia de Santa María la Mayor se trasladó a su ubicación actual, al lado del Colegio Máximo de los Jesuitas, y las ruinas fueron utilizadas como cantera de sillares para restaurar otros edificios, siendo este el motivo por el que la torre, construida en ladrillo y poco aprovechable, quedó aislada del resto del conjunto.

En 1982 se restauraron las diferentes capillas y se acondicionaron como centro cultural y sala de exposiciones.

El resultado de todos estos avatares ha sido un conjunto peculiar y difícil de definir.

Desde la plazoleta de planta ovalada, a través de una portada moderna, se entra a la barroca capilla del Cristo de la Luz, de una sola nave con bóveda de lunetos y cúpula encamonada sobre crucero sin desarrollar.

En un lateral encontramos la Capilla del Oidor propiamente dicha. Se accede a ella a través de un arco de medio punto muy peraltado con el intradós decorado con claraboyas góticas y rodeado todo él por un fino angrelado de inspiración nazarí.

En el interior, bastante restaurado, continúa la decoración en yeso con motivos heráldicos del fundador y tres arcos donde estuvieron los sepulcros de su familia. El techo de madera nos recuerda al artesonado mudéjar de par y nudillo que originariamente cubría la capilla.

En el centro de la sala, se puede contemplar la reproducción de la pila de bautismo del Príncipe de los Ingenios.

Más adelante, llegamos a la antigua sacristía. Muy deteriorada tras el incendio, las mallas metálicas suspendidas del techo nos indican la forma que tenían antiguamente las bóvedas.
En un ángulo, la escalera de caracol y en el lado opuesto una librería especializada en ediciones municipales.

Hoy en día el edificio alberga una de las principales salas de exposiciones de la ciudad. Su gestión la realiza la Fundación Colegio del Rey.