El Colegio Mayor de San Ildefonso comienza a construirse el año 1501 por orden del Cardenal Cismeros y será el núcleo matriz de la Universidad Cisneriana. La obra fue dirigida por Pedro Gumiel, que ya en 1496 había empezado las tareas previas de explanación.La construcción original, debido a la urgencias con la que hubo de trabajarse, era de ladrillo, yeso y madera.

El Colegio-Convento de Dominicos de la Madre de Dios, fue fundado, por doña María de Mendoza y de la Cerda, en el año 1576. La actual construcción, de muy grandes proporciones y algo deteriorada, fue realizada entre 1675 y 1737. En 1698 se incorporó a la Universidad de Alcalá de Henares y se transformó de convento a colegio. Éste subsistió hasta su clausura en 1836. Posteriormente, fue destinado a cárcel del Partido Judicial y a sede de los Juzgados.

La Ermita de San Isidro fue fundada por Juan Castillejo en el año 1650 y encomendada a la Hermandad de los Labradores. Inicialmente, quedaba situada extramuros de la ciudad en un solar próximo al antiguo cementerio judío. En aquella época, sólo se abría el día 15 de mayo de cada año, fecha de la festividad del santo patrono en la que se realizaba una procesión y se celebraba una romería en los campos que la rodeaban.

No solamente monumentos y obras de arte antiguas se pueden contemplar en Alcalá de Henares. Desde el año 1993 cuenta la ciudad con el llamado ''Museo al Aire Libre''. Este museo de esculturas fue inaugurado dicho año gracias a las gestiones de su promotor, el escultor Pepe Noja. Puede considerarse como el más grande de Europa en su género y forma un paseo de casi dos kilómetros de longitud en el que se puede observar una buena muestra del arte moderno.

El Corral de Comedias de Zapateros o Teatro Chico está considerado como el edificio de uso teatral conservado más antiguo de Europa. Según consta en el archivo consistorial de Alcalá de Henares, existía desde 1601 y entonces era llamado Corral de Comedias de la Sacramental de Santa María la Mayor. Edificio único, conserva su planta de herradura y ha servido como instrumento para conocer mejor los corrales de comedias del Siglo de Oro.