El Colegio Mayor de San Ildefonso comienza a construirse el año 1501 por orden del Cardenal Cismeros y será el núcleo matriz de la Universidad Cisneriana. La obra fue dirigida por Pedro Gumiel, que ya en 1496 había empezado las tareas previas de explanación.La construcción original, debido a la urgencias con la que hubo de trabajarse, era de ladrillo, yeso y madera.

Fundado en 1591 por los Condes de Castelar, debe su nombre, este Convento carmelita, a su situación ''fuera'' de la Puerta de Aguadores. El edificio se atribuye a Fray Alberto de la Madre de Dios. Su iglesia corresponde al ''tipo carmelitano'', que fue creado y desarrollado por Francisco de Mora siguiendo las directrices de Santa Teresa de Jesús, y cuyo primer ejemplo es la iglesia del convento abulense de San José.

La Ermita de San Isidro fue fundada por Juan Castillejo en el año 1650 y encomendada a la Hermandad de los Labradores. Inicialmente, quedaba situada extramuros de la ciudad en un solar próximo al antiguo cementerio judío. En aquella época, sólo se abría el día 15 de mayo de cada año, fecha de la festividad del santo patrono en la que se realizaba una procesión y se celebraba una romería en los campos que la rodeaban.

No solamente monumentos y obras de arte antiguas se pueden contemplar en Alcalá de Henares. Desde el año 1993 cuenta la ciudad con el llamado ''Museo al Aire Libre''. Este museo de esculturas fue inaugurado dicho año gracias a las gestiones de su promotor, el escultor Pepe Noja. Puede considerarse como el más grande de Europa en su género y forma un paseo de casi dos kilómetros de longitud en el que se puede observar una buena muestra del arte moderno.

Veinticuatro años después de la muerte de Cisneros se empezará cumplir su profecía; ''otros harán en piedra y mármol lo que yo he construído en barro''. En 1537 se inician las obras de la fachada de la Universidad que serán terminadas en 1553. El proyecto corre a cargo del arquitecto Rodríguez de Hontañón, arquitecto mayor de las catedrales de Salamanca y Toledo. La parte escultórica corresponde a Jerónimo Rodríguez, Antonio Sánchez, Alonso de Salcedo, Guillén de Juni, Ámese Guillén Ferrán y Juan de Hermosa, entre otros.