Alcalá de Henares comienza el siglo XX con una población de 10.000 habitantes y la añoranza del pasado. Será en esta centuria cuando comienza, con altibajos, una lenta pero importante recuperación.

La vida social se desarrolla en torno a casinos o círculos culturales. La guarnición militar es muy numerosa; hay tres regimientos de Caballería y, a veces, uno de Infantería. En 1912 se instalará en el aeródromo militar la Escuela de Aeronáutica y en 1947 se crea la primera Brigada Paracaidista del ejército del Aire.

En el aspecto monumental destacar, en una primera etapa, la recuperación y posterior colocación en el patio de Santo Tomás, en 1913, de la estatua de Cisneros; la declaración, el 19 de marzo de 1914, como Monumentos Histórico-Artísticos de la fachada de la antigua universidad y la primera crujía del Colegio Mayor; la construcción, ese mismo año, por la Sociedad de Condueños del Hotel Cervantes, hoy Colegio de Santo Tomás, en la Plaza Cervantes; y la inauguración, en 1926, de la ermita del Val.

Además, en 1928, se reforma la fachada del Ayuntamiento y en 1929 la Sociedad de Condueños cede al Patronato de Turismo el Colegio de San Jerónimo o Trinlingüe, que posteriormente, tras su restauración, se convertiría en la Hostería del Estudiante.

Sin embargo, todo este trabajo se vino abajo con la Guerra Civil. Durante la contiendan desaparecerán la mayor parte de las obras de arte y objetos de valor que habían sobrevivido al expolio de las tropas francesas. Se producen numerosos actos vandálicos y se queman o roban imágenes, cuadros, tapices y documentos. Además, Alcalá sufriría durante la guerra 132 bombardeos que destruirían entre otras edificaciones; la Parroquia de Santa María la Mayor (de la que queda sólo la torre) y el patio Trilingüe.

Por si fuera poco, en agosto de 1939, recién finalizada la guerra, un incendio arrasaría el Palacio Arzobispal y el importante patrimonio documental que allí se encontraba como Archivo General.
Ya en la posguerra se acometería, de nuevo, la tarea de reconstruir la ciudad y recuperar el aspecto que había tenido en épocas pasadas. Así, en 1941 comienza la restauración de la Iglesia de San Ildefonso, que no se terminaría hasta 1960; en 1945 se rehabilita el Colegio de Málaga y en 1947 le toca el turno a La Magistral.