Posteriormente, favorecerá la candidatura de la princesa Isabel
frente a la Beltraneja. No obstante, después de haber
jurado como reina de Castilla a Isabel, se enfrentará a ella
y llegará, incluso, tras rechazar todos los intentos de reconciliación
de ésta, a aliarse en su contra con el rey de Portugal.
En vista de ello, los Reyes Católicos enviarán, en 1476,
sus tropas bajo las órdenes de don Alfonso de Aragón,
hijo de don Fernando. Tras la batalla de Toro, Carillo
es perdonado pero tiene que entregar los castillos de
Alcalá y Santorcaz.
Durante esta época y con posterioridad a la muerte de Carrillo
en 1482, el Palacio Arzobispal va a ser corte ocasional de los
Reyes Católicos que pasarán largas y numerosas temporadas en
él. Así, en 1485, nace en las dependencias de dicho edificio
su hija Catalina de Aragón, futura reina de Inglaterra,
tras casarse con Enrique VIII.
También en esta sede tendrá lugar, en 1486, la primera de las
entrevistas que se produjeron entre la Reina Isabel y Cristóbal
Colón. 
En 1482 es nombrado arzobispo, por deseo expreso de la reina
Isabel, don Pedro González de Mendoza, hijo del primer
Marqués de Santillana y conocido como el "Tercer Rey
de España". Preocupado de otros temas y más amigo de
la vida de la vida en la Corte, no tendrá gran vinculación con
Alcalá.
El siglo acaba con el nombramiento como arzobispo, en 1495,
del personaje que cambiará la historia de Alcalá y con el que
conseguirá ésta las más altas cotas; el Cardenal Cisneros
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