Arranca
el siglo con un hecho bastante pintoresco; en 1402, Enrique
III recibe en el Palacio Arzobispal a la embajada enviada
por el Gran Tarmelán, en correspondencia con la que
éste le había enviado al caudillo tártaro con anterioridad.
Entre los regalos que traía la comitiva, figura la devolución
de varias nobles damas cristianas.

Entre el 1404 y el 1414, Don Pedro de Luna, sucesor
de don Pedro Tenorio, sobrino del Papa Luna y tío del
Condestable don Álvaro, ocupará la sede. Realizará
diversas obras en Palacio Arzobispal.
A éste le sucederán don Sancho de Rojas (1415-1422)
y don Juan Martínez Contreras (1422-1434) que consigue
del Papa Martín V una bula por la que la sede toledana se
convierte en Primada de España. A éste último también se deben
importantes obras, estilo gótico-mudéjar, en el Palacio
Arzobispal; su ala oriental, el Antesalón y el Salón
de Concilios.
En 1444, durante la guerra entre Castilla y Navarra, las tropas
del rey de Navarra toman Alcalá donde permanecerían durante
casi un año. Éstas se retirarían sin resistencia ante la llegada
de Juan II, cuyo hijo, el infante don Alfonso, parece
ser que nació en Alcalá.
Tras don Juan de Cerezuela (1434-1442), el hermano
uterino de don Álvaro de Luna, y de don Gutiérrez de Toledo
(1442-1445), se inicia el largo mandato de don Alonso Carrillo
y Acuña (1445-1482), hombre ambicioso, guerrero, político
y mecenas, que marcará la historia de este siglo en Alcalá.
Entre otras obras, a él se debe la fundación del convento
de San Francisco o Santa María de Jesús, que luego se
llamará de San Diego por haber vivido y muerto en él dicho
santo. En este convento se restablecerán, en 1459, los "Estudios
Generales" de Sancho IV. También conseguirá del Papa Sixto
IV el título de colegiata para la iglesia de
los Santos Niños, nombrando como primer abad a don Tomás
Cuenca.
Pero si por algo es conocido este personaje, es por participar
activamente en la vida política de la nación y en todas intrigas
de la época. Durante el reinado de Enrique IV retiene,
en la fortaleza de Alcalá la Vieja, al Conde de Haro
y al segundo Marqués de Santillana, hasta que, tras
el expediente abierto por el Papa, se reconcilia momentáneamente
con el rey.


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