Se sabe que, en el ejercicio de su labor, en dos ocasiones embargó trigo propiedad de la Iglesia por lo que fue excomulgado sendas veces. En septiembre de 1592, un corregidor de Écija lo encarcela en Castro del Río bajo la acusación de haber vendido 300 fanegas de trigo sin autorización. No obstante, posteriormente es declarado inocente en el jucio.
En 1597 quiebra el banco de Sevilla en el que había depositado lo recaudado y, al no poder rendir cuentas, es nuevamente encarcelado. De este encierro saldrá, bajo fianza, meses después.
Alrededor de 1603 consta que Cervantes vive en Valladolid, donde de nuevo se ha asentado la Corte, junto a su mujer, su supuesta hija natural Isabel, sus hermanas Andrea y Magdalena y su sobrina Constanza.
En 1604 se publica la primera parte de "Don Quijote" que, rápidamente, alcanza un notable éxito y llena de prestigio a Cervantes. La fama le llega aunque no el bienestar económico. En 1605 es mortalmente herido a la puerta de su casa don Gaspar de Ezpeleta. Cervantes lo recoge y lo lleva a su casa, donde es atendido por su familia. Sin embargo, el caballero fallece dos días después. Tras este suceso, Cervantes es nuevamente encarcelado y, aunque sólo pasa un día entre rejas, en el proceso que se inicia salen a la luz las conductas poco morales de las mujeres de su familia.
En 1606 se traslada la Corte a Madrid y Cervantes cambia con ella su residencia. En esta ciudad asiste a numerosas tertulias literarias y se sabe que en 1610 pretende formar parte del séquito del conde de Lemos, que había sido nombrado virrey de Nápoles. Una vez más sus pretensiones no son escuchadas.
No obstante, el éxito de la primera parte del Quijote le permitirá imprimir obras que ya tenía escritas desde hace tiempo; "Novelas Ejemplares" (1613), "Viaje del Parnaso" (1614), un tomo de "Comedias y entremeses" (1615). Ese mismo año publicará también la segunda parte del Quijote, seguramente espoleado por la salida a la calle del Quijote apócrifo de Avellaneda.
El 19 de abril de 1616 Cervantes, un día después de recibir la extremaunción, firmará la impresionante epístola dedicatoria del "Persiles" dirigida al conde de Lemos.
Miguel Cervantes Saavedra fallece en Madrid, en su casa de la calle León, el 23 de abril de 1616, siendo enterrado en el Convento de las Trinitarias Descalzas de la antigua calle Cantarranas.

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